Perjudian online adalah praktik yang cukup baru, namun sangat kontroversial. Sejarahnya dimulai pada tahun 90-an, ketika internet menjadi semakin populer. Salah satu peristiwa pertama yang terjadi adalah ketika pemerintah sebuah pulau di Karibia, Antigua dan Barbuda, mengesahkan undang-undang pada tahun 1994 yang memungkinkan kasino online untuk didirikan di sana. Ini disebut Undang-Undang Perdagangan dan Pemrosesan Bebas. Beberapa pengusaha menyadari kemungkinan yang hampir tak terbatas untuk menghasilkan uang dari perjudian online dan mengambil kesempatan yang sekarang legal untuk memulai usaha baru ini.

Pada tahun yang sama, beberapa perusahaan didirikan, dan lebih banyak lagi terbentuk pada tahun-tahun berikutnya. Beberapa dari perusahaan ini membuat kasino online dan yang lainnya merancang perangkat lunak yang diperlukan untuk melakukan transaksi keuangan perjudian online dan mengembangkan permainan baru. Ketika kasino online mulai tumbuh dalam jumlah dan menjadi bisnis yang sangat menguntungkan, dengan pendapatan yang dilaporkan hampir $835 juta pada tahun 1998 saja, berbagai lapisan pemerintah AS mulai memperhatikan. Satu secara khusus, Senator Republik Arizona Jon Kyl memutuskan dia akan menjadi pemimpin melawan kasino online dan memperkenalkan Undang-Undang Larangan Perjudian Internet dalam upaya untuk membatasi aktivitas perjudian di Amerika Serikat. RUU itu tidak disahkan di Kongres dan perjudian online terus berkembang, bahkan mungkin lebih baik berkat liputan media yang diterimanya dari senator.

Seiring berlanjutnya perjudian online, beberapa perusahaan membuat paket perangkat lunak sabung ayam online sv388 yang dapat disewa oleh situs perjudian online untuk persentase dari pendapatan mereka. Hal ini menyebabkan banyak bermunculan situs game online baru. Sekitar waktu ini, Kanada juga mulai membatasi aktivitas perjudian online, merampok kantor dan akhirnya mendenda salah satu server perjudian online terbesar.

Pada tahun 1999, Senator Kyl menyajikan versi revisi dari RUU Larangannya, dan lagi-lagi gagal mendapatkan dukungan yang harus disahkan. Sementara itu, Australia mengizinkan pembuatan kasino online, yang pada akhirnya adalah satu-satunya yang diizinkan dan saat ini masih beroperasi. Sementara lebih banyak lagi calon kasino mencoba mendapatkan lisensi di Australia, pemerintah Australia segera memberlakukan undang-undang yang mencegah aktivitas perjudian online baru.

Pada tahun 2000, Senator Republik Bob Goodlatte dari Virginia memperkenalkan Undang-Undang Larangan yang direvisi lebih lanjut kepada Kongres, dan sekali lagi ditolak. Tahun berikutnya, Kongres meloloskan dua RUU yang akan membantu mengurangi perjudian online. Salah satunya adalah versi terbaru dari Wire Act, yang membuatnya ilegal bagi individu untuk terlibat dalam taruhan atau perjudian. RUU lainnya berusaha untuk mencegah pembayaran online ke kasino online dengan melarang lembaga yang berbasis di AS menangani pembayaran semacam itu, sehingga mempersulit penduduk AS untuk berpartisipasi dalam perjudian online.

Beberapa tuntutan hukum terjadi di tahun-tahun berikutnya dan beberapa penangkapan CEO perjudian online dilakukan pada tahun 2006. Pada saat yang sama, AS memberlakukan sanksi terhadap perusahaan perjudian lepas pantai, mendorong Antigua dan Barbuda untuk mengajukan kasus ke Organisasi Perdagangan Dunia, yang menemukan tindakan AS diskriminatif dan ilegal.
Namun demikian, Undang-Undang Penegakan Perjudian Internet Ilegal disahkan oleh Kongres pada Oktober 2006, meskipun banyak yang meragukan integritas sumber daya yang digunakan untuk mengesahkan undang-undang tersebut. Kasino online terus beroperasi dan mencoba mengubah undang-undang yang menguntungkan mereka; sementara itu, sebagian besar beroperasi di lepas pantai, meskipun penduduk AS masih merupakan sebagian besar pelanggan mereka.